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Durant cette saison, des jeunes joueurs vont émerger, à commencer par le gardien de 21 ans Christian Abbiati. Clarence Seedorf débarque de l’Inter pour compléter un trio de caractère au milieu de terrain aux côtés de Gattuso et Pirlo, dans un système en 4-3-1-2. À l’issue de la saison, le club finit 3e du championnat, mais se hisse jusqu’à une finale de ligue des champions 2003 100% italienne contre la Juventus de Turin. C’est avec l’arrivée de l’entraîneur Carlo Ancelotti en novembre 2001, que le club espère un renouveau. Départ également pour l’entraîneur emblématique de la dernière décennie, à l’origine des deux dernières consécrations européennes, Carlo Ancelotti, qui décide de tenter un nouveau challenge en Premier League avec Chelsea. Trois jours plus tard, il dispute son premier match de championnat avec l’OM en entrant en jeu contre l’Olympique lyonnais lors d’un match nul un but partout. Le 24 mai 2008, il dispute son dernier match avec le Paris Saint-Germain lors de la finale de la Coupe de France face à l’Olympique lyonnais, perdu 1-0 après prolongation. Leader du début de championnat 2010-2011 grâce à ses 12 victoires, l’AC Milan clôture en beauté la phase aller avec un retour au score épique (mené 4-0 à la mi-temps le Milan revient à 4-4) face à l’Udinese.

Lors de l’édition suivante, l’AC Milan se fait éliminer en demi-finale, face au futur vainqueur, le FC Barcelone, et finit à nouveau dauphin du championnat au terme de l’exercice 2005-2006. Mais lors de l’été, l’affaire Calciopoli éclate, et pénalise le club lombard d’un retrait de 44 points du bilan de sa saison dans un premier verdict, ne lui donnant plus la possibilité de jouer la prochaine ligue des champions. Il effectue son premier match sur le banc face à l’ESTAC Troyes, le 5 janvier 2021 (18e journée, défaite 2-0). Il obtient sa première (seule et unique) victoire avec les castelroussins un mois plus tard, le 2 février 2021, lors de la réception du FC Chambly (23e journée, victoire 4-0). À la suite du rachat du club par le United World Group, il n’est pas conservé au poste d’entraîneur, Marco Simone lui étant préféré. L’OM remporte le championnat de France en 1992 pour la 8e fois et participe à la première Ligue des champions de l’UEFA 1992-1993. Au premier tour, maillot du barcelone le club irlandais du Glentoran Football Club est éliminé facilement grâce à une victoire en match aller-retour avec un score cumulé de 8 à 0. L’OM se qualifie lors du second tour face au club roumain du Dinamo Bucarest grâce à un doublé d’Alen Bokšić lors du match retour.

Finalement, le nouvel entraîneur parvient, malgré une saison très décevante où l’équipe termina 11e, à rééditer l’exploit de la saison précédente en remportant à nouveau la Coupe d’Algérie, encore une fois face au rival de toujours l’USM Alger. Malgré le départ de Toulalan pour Bordeaux, l’ASM peut aussi compter sur les arrivées de Glik en défense et Germain en attaque. Il finit malgré tout par se hisser à la 4e place du classement final, en grande partie grâce à l’arrivée d’Il Fenomeno Ronaldo lors du mercato d’hiver. Pablo de Rokha (1895-1968), de son côté, se distingue par la vision anarchiste et contestataire, polémique et tranchante qui ressort de son œuvre. Le club remporte ainsi son 7e trophée dans cette prestigieuse compétition qu’il a failli ne pas disputer à la base. Fin 2007, le Milan, déjà vainqueur de la supercoupe de l’UEFA, devient le 1er club européen à remporter la coupe du monde des clubs à Tokyo. Si le score est nul à la fin du temps réglementaire, une séance de tirs au but a lieu dans la foulée. Lionel Messi est désigné Meilleur joueur du tournoi, ses coéquipiers Enzo Fernandez et Emiliano Martínez sont également distingués (respectivement Meilleur jeune du tournoi et Meilleur gardien de but), tandis qu’avec huit réalisations, Kylian Mbappé, qui réalise un triplé lors de cette finale, est le meilleur buteur de la compétition.

En janvier 2008, alors que le jeune Pato est enfin autorisé à faire ses débuts, Ronaldo se blesse grièvement. Les cadres de l’équipe enchaînent de longues blessures, et c’est justement ce nouveau banc qui en assure l’intérim, maillot séville avec seulement un Pato en pleine forme en pointe de l’attaque. Dans les faits, ceux-ci seront rarement titularisés ensemble par Allegri, Pato étant souvent blessé et Ronaldinho s’étant complètement éloigné de son niveau habituel. Accompagné du latéral Gianluca Zambrotta, Ronaldinho arrive en star du FC Barcelone, Mathieu Flamini débarque d’Arsenal. Ce même été, le lauréat du ballon d’or 2004, la star Shevchenko quitte le club, séduit par l’ambitieux projet sportif de Chelsea FC, contre 46 M€. Une nouvelle star arrive, cette fois-ci en défense, il s’agit d’Alessandro Nesta, brillant pilier de la Lazio. L’année se conclut sur une décevante 11e position, maillot manchester city loin des places qualificatives pour les compétitions européennes avec 11 victoires pour 13 défaites.